Школа создана в октябре сурового 1937 года. Тогда на Рудольфовой горе по адресу улица Льва Толстого, 3 было построено небольшое двухэтажное школьное здание, в котором «…основой школьной жизни должен быть производительный труд...»

Имя первого директора — Дмитрий Семенович Погребняк. Этому удивительному человеку привелось стать солдатом и учителем. Вся жизнь была для него борьбой — на фронтах двух войн — гражданской и Великой Отечественной, и в мирное время — против бюрократизма чиновников.

21 июня 1941 года во всех школах города, в том числе и в школе №14, проходили выпускные вечера. Однако начавшая война перечеркнула планы выпускников, многие из них вместе со своим директором ушли на фронт. В истории летописи школы — имена героев: учитель Александра Федоринчик, проводив на фронт четырех сыновей, стала героем тыла в дни Второй героической обороны города, вместе со своими воспитанниками она оказывала помощь спасти художественное полотно севастопольской панорамы кисти Франца Рубо.

Во время оккупации территорию горы Матюшенко захватчики сделали лагерем для военнопленных, а школу превратили в военный госпиталь. Между работавших в нем врачей и медсестер были и выпускники школы, они были членами подпольной организации Василия Ревякина и сумели многих спасти от расстрела.

Когда в мае 1944 года Севастополь был освобожден, от школы остались только стены, и все же 1 сентября там начался первый послевоенный учебный год.

В общем в городе были открыты 12 школ, и между них — школа-семилетка №14, которую возглавила Галина Погребняк, жена первого директора.

Она вместе с учительским коллективом, учениками, их родителями и моряками-черноморцами шаг за шагом восстанавливали школу.

Интересная деталь: приказом №41 по Севастопольскому гороно от 17/VI — 45г. Г.Погребняк была награждена за организацию ремонтные работы школы… дамской обувью. Заметьте, труд отмечен не грамотой, не благодарностью!

В пятидесятые школьная жизнь бурлила — активно работали пионерская и комсомольская организации, проводились конкурсы художественной самодеятельности, спортивные соревнования, ученические олимпиады.

Шестидесятые годы в истории школы №14 памятны не только сдачей четырехэтажной пристройки, однако и всплеском творчества педагогов. Сблагодарно вспоминаются имена учителей, которые работали в это время — Л.Тихонова, Н.Гончар, Г.Калинина, Е.Фишман, Р.Шевченко, А.Скиданова, З.Шкутова, Н.Хачатурян, Н.Коваленко, В.Шматок, В.Косолапова, И.Ястремская, Н.Кононенко, К.Левина., В.Горбонос, Н.Прасолова, З.Комиссар.

Ещё одна страница школьной биографии связана с событиями в Афганистане. 1979 год в жизни страны был омрачен началом военных действий в этой стране. Интернациональный долг выполняли и выпускники школы Олег Немец, Николай Соколенко, Константин Моисеев, а выпускник школы Александр Мироненко погиб на афганской земле. В память о нем в вестибюле школы открыта мемориальная доска и ежегодно проводится военно-спортивный турнир его имени.

Лихие 90-е годы принесли развал государства, невыплаты зарплат, криминогенную обстановку. А в школе №14, невзирая на это, царила необычайно творческая атмосфера — именно тогда в школе открыли экономический класс, по инициативе Александра и Михаила Шерешевских начала работать Школа творческой личности, а в 1991-м году открыли первый в истории города театральный класс, куда учеников принимали тогда строго по конкурсу.

Коллектив школьного театра — неоднократный победитель городского фестиваля театрального искусства «Севастопольская гавань», а многие, кто учился в этом классе стали профессиональными артистами. Школа гордится Натальей Швец, ныне артисткой театра и кино, лауреатом премии «Чайка»; Артемом Маковским, солистом Московского театра оперетты, Екатериной Копановой, исполнительницей одной из ролей в кинофильме «В ожидании чуда», Артемом и Владимиром Панчик, ныне артистами Московского художественного театра имени А.П.Чехова; Григорией Калининым — артистом Московского театра «Практика».

В разные годы школой руководили Д.Погребняк, Г.Погребняк, Н.Грищенко, Н.Талызина, И.Руженцев, Н.Войцеховская, В.Сытник, В.Солохина, Л.Свириденко Л.Н. Их дело теперь продолжила также выпускница школы Ирина Улыбышева, которая и будет принимать поздравления по случаю школьного юбилея.

Торжественный вечер, посвященный этой дате произойдёт 30 октября в Севастопольском центре культуры и искусства, начало в 16.00.

Валентина Канцева, заместитель директора школы №14 (1992-2014 гг.)